A reunião de um grupo de músicos, jornalistas e entusiastas da cena cultural de Austin em 1986, na sede do jornal The Austin Chronicle, é o ponto de partida para a elaboração da primeira edição do South by Southwest (SXSW), festival, que reuniu 177 atrações e 700 pessoas em março do ano seguinte. O nome foi inspirado no filme North by Northwest, de Alfred Hitchcock, conhecido no Brasil como Intriga Internacional – cujo protagonista, interpretado por Cary Grant, é um publicitário envolvido, sem querer, numa rede de espiões.
Dois fatos marcaram a edição de 1994: a participação do veterano Johnny Cash e o lançamento das áreas de Film e Multimedia – que em 1999 se tornaria o 
Interactive. Há 22 anos os garotos do Hanson foram apresentados ao mundo no SXSW. Em 1997, um painel sobre cinema independente reuniu os diretores George Huang, Kevin Smith, Mike Judge, Quentin Tarantino, Richard Linklater, Robert Rodriguez e Steven Soderbergh, muitos deles ainda desconhecidos internacionalmente. Na edição de 2002, a atriz Chase Masterson, de Star Trek: Deep Space Nine, comandou a premiação Sexiest Geek Alive. Em 2006, o SXSW lançou o festival ScreenBurn, dedicado aos games. No ano seguinte, o Twitter foi divulgado e conquistou os participantes do SXSW, que se comunicaram e trocaram impressões sobre o próprio festival em 140 caracteres. Para ajudar a lidar com a ressaca que atravessa a cabeça de boa parte dos participantes há anos, os organizadores da edição de 2008 criaram as sessões de ioga matinal. Naquele mesmo ano, o escritor Henry Jenkins e Mark Zuckerberg, CEO do Facebook, foram keynotes. Em 2009, foram lançados no festival o Uber e o Foursquare. O SXSW criou a plataforma Accelerator, para destacar startups, e elegeu a plataforma Klout uma das finalistas na premiação a inovações tecnológicas na web. O público presente assistiu à pré-estreia internacional de The Hurt Locker (Guerra ao Terror), de Kathryn Bigelow, que ganharia o Oscar de melhor filme em 2010. Naquele ano, o fundador do Spotify, Daniel Ek, fez uma das palestras de destaque.
No ano seguinte, foi inaugurada a conferência SXSWEdu, dedicada a reconhecer inovações na área de ensino. Em outubro de 2011, a organização do festival promoveu o primeiro SXSW Eco, também em Austin, fórum de políticas sustentáveis tendo em vista o desenvolvimento econômico e social, com preservação ambiental. No ano seguinte, a área de Interactive do festival regular viu o crescimento da popularidade do Instagram, acompanhando o painel de seu fundador, Kevin Systrom. Bruce Springsteen foi um dos palestrantes de destaque.
Os dispositivos de impressão 3D começaram a ganhar espaço em 2013. Em 2014, privacidade de dados esteve entre os temas mais sólidos do festival, com painéis de Edward Snowden, Glenn Greenwald e Julian Assange. Muitos frequentadores passaram a desfilar com tecnologias wearable, algumas divulgadas anos antes ali mesmo, como o Nike Fuelband e o Google Glass. Um acidente grave também marcou 2014, quando um motorista, ao tentar fugir da polícia, atropelou uma pequena multidão do festival, ferindo 21 pessoas e matando quatro. Ano passado contou com palestrantes como Snoop Dogg, Paul Krugman, Guillermo del Toro e a princesa da Arábia Saudita, Reema Bint Bandar Al-Saud, cuja painel emocionou o público ao abordar os limites de gênero impostos pela cultura árabe e as conquistas das mulheres de seu país nesse sentido. Os aplicativos de transmissão ao vivo pelo Twitter, Periscope e Meerkat, despontaram. O SXSW 2015 também criou duas áreas dedicadas a saúde, a SX Health e MedTech Expo, antecipando a criação de um novo curso na Universidade de Texas, que fica na cidade.
